Protein-ligand interactions, self-assembly and dynamic combinatorial libraries for biological applications based on chiral bicyclic guanidines

• Autores: Ruth Pérez Fernández
• Directores de la Tesis: Pilar Prados (dir. tes.), Javier Mendoza Sans (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad Autónoma de Madrid ( España ) en 2005
• Idioma: inglés
• Tribunal Calificador de la Tesis: Tomás Torres Cebada (presid.), Ramôn Vilar (secret.), Michele Reboud Ravaux (voc.), Jeremy Kilburn (voc.), José Elguero Bertolini (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
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• Resumen

  • La química supramolecular ha sido definida como "la química más allá de la molécula", en la que la asociación de dos o más especies mediante fuerzas distintas del enlace covalente, conducen a una supermolécula. También se la ha denominado química receptor-sustrato, que recuerda el principio de "llave y cerradura" enunciado por E. Fischer en 1894. Esta definición, más específica, está basada en la creación de una supermolécula constituida por una molécula receptora y otra sustrato, poseyendo ambas centros de unión complementarios, sin embargo, no puede aplicarse a aquellos casos en los que no se puedan distinguir ambas especies. El proceso de reconocimiento molecular juega un papel fundamental en la mayoría de procesos biológicos como, por ejemplo, la comunicación celular, la catálisis o el transporte.

    Diversos sistemas biológicos (por ej. ADN, proteínas), construidos a base de la asociación de pequeños componentes a través de interacciones no covalentes, se muestran altamente eficaces. Las moléculas funcionales requieren un alto grado de complejidad, difícil de conseguir mediante la síntesis covalente.

    Por esta razón, los químicos, inspirándose en la Naturaleza, están centrando su atención hacia el uso de fuerzas no covalentes para la organización de estructuras supramoleculares, de forma que puedan dirigir su reactividad y controlar su función.

    La química supramolecular ha logrado importantes avances, en la frontera entre la biología y la física, y constituye por tanto un campo altamente interdisciplinario.

    Entre los posibles grupos complementarios para generar interacciones no covalentes, la Naturaleza utiliza frecuentemente grupos guanidinio para la coordinación de oxoaniones orgánicos. El grupo guanidinio, presente en la cadena lateral de la arginina, forma fuertes pares iónicos con grupos carboxilato o fosfato en enzimas y anticuerpos, y es responsable de la estabilización de estru