Adiciones enantio- y diastereoselectivas de reactivos organozincicos y organoaluminicos a compuestos carbonilicos

• Autores: M. Angeles Martinez Gimenez
• Directores de la Tesis: Rafael Pedrosa Sáez (dir. tes.), José María Andrés García (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de Valladolid ( España ) en 1997
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Ángel Alberola Figueroa (presid.), Alfonso González Ortega (secret.), Julio González Urones (voc.), José Luis Serrano (voc.), Santos Fustero Lardies (voc.)
• Calificación: Desconocido
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Compuestos heterocíclicos
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• Resumen

  • La condensacion de beta-aminoalcoholes o de alfa-aminoesteres de estereoquimica definida con aldehido isoftalico constituye el punto de partida de la sintesis de unas serie de nuevos beta-aminoalcoholes quirales con eje de simetria c-2, que pueden utilizarse como catalizadores o ligandos en distintos procesos. La adicion enantioselectiva de dietilzinc y de diversos reactivos de reformatsky a aldehidos y cetonas en presencia de dichos aminoalcoholes conduce a la sintesis de alcoholes secundarios, beta-hidroxiesteres, alfa, alfa-difluoro-beta-hidroxiesteres y n-metil-n-metoxi-beta-hidroxiamidas opticamente activas con buenos rendimientos quimicos y excesos enantiomericos que dependen de la estructura del catalizador o ligando. La reaccion de n,n-dibencilaminoaldehidos con dietilzinc constituye un metodo de sintesis diastereoselectiva de sin 1,2-aminoalcoholes, con buenos rendimientos quimicos y alto grado de diastereoselectividad. La reaccion de los mismos aldehidos con cianuro de dietilaluminio constituye un metodo de sintesis de anti aminocianhidrinas, precursores de alfa-hidroxi-beta-aminoacidos, compuestos de interes biologico.