Sintesis de derivados de c-glicosilisoxazoles

• Autores: Rosario Patiño Molina
• Directores de la Tesis: Jose Manuel Bañez Sanz (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de Valladolid ( España ) en 1996
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Juan Antonio López Sastre (presid.), Justo Félix Rodríguez Amo (secret.), Francisco Fernández González (voc.), María Dolores Portal Olea (voc.), Francisco Rodriguez Luis (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Química de los hidratos de carbono
      • Compuestos heterocíclicos
• Texto completo no disponible (Saber más ...)
• Resumen

  • El objetivo fundamental de esta tesis doctoral es la sintesis de derivados de c-glicosilisoxazoles, a partir de diferentes derivados de aldehido azucares convenientemente protegidos con grupos isopropiliden y benzoilo y distintos iluros de fosforo, que contienen un grupo cetonico. De acuerdo con las condiciones de la reaccion de wittig, se obtienen c-glicosilcetonas alfa, beta-insaturadas, con alargamiento de la cadena hidrocarbonada en dos o tres atomos de carbono. Dichas cetonas se transforman en las respectivas c-glicosiloximas alfa, beta-insaturadas, con posibilidad de diferenciar mediante espectroscopia de 13c-rmn, parejas de isomeros sin/anti. Por ruta sintetica (5+0), con ciclacion oxidativa, sobre la estructura de las c-glicosiloximas, se obtienen c-glicosilisoxazoles. En ultimo lugar, se ha desarrollado un metodo efectivo de desproteccion de grupos hidroxilo, protegidos por grupos isopropiliden y benzoilo, mediante hidrolisis acida y basica. Los productos asi obtenidos son susceptibles de ser estudiados frente a determinados virus, pudiendo asi probar su potencial actividad antivirasica.