Sintesis de 5-arilisoxazoles sustituidos y estudio del comportamiento de sus sales n-alquilicas como generadores de carbaniones
- Autores: Jose Manuel Bañez Sanz
- Directores de la Tesis: Ángel Alberola Figueroa (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad de Valladolid ( España ) en 1984
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Joaquín de Pascual Teresa (presid.), Felisa Alonso Cermeño (secret.), Ángel Alberola Figueroa (voc.), Antonio Garcia Martinez (voc.), Jose L. Soto (voc.)
- Materias:
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- Resumen
Se ha llevado a cabo la sintesis regioespecifica de una serie de 5-aril-3-metilisoxazoles y otros 5-arilisoxazoles disustituidos e isoxazoles biciclicos via oxidacion de las oximas de cetonas -insaturadas con el sistema iodo/ioduro potasico. La reaccion de los 5-aril-3-alquilisoxazoles con sulfato diametilico seguida de tratamiento con fluoborato sodico conduce a las correspondientes sales de n-metilisoxazolio en condiciones satisfactorias. Los fluoboratos de 5-aril-2 3 dimetilisoxazolio reaccionan con aldehidos aromaticos en presencia de piperidina originando los 3-ariliden derivados respectivos con rendimientos de tipo medio; pero la reaccion no tiene lugar si se utilizan otras bases como hidruro o bicarbonato sodico o piridina. Tampoco conducen a resultados satisfactorios las reacciones efectuadas con agentes electrofilicos distintos a los aldehidos.
