Alilsilanos en síntesis: a.Nuevas metodologías de preparación de tetrahidrofuranos y tetrahidropiranos.B. Síntesis de dioxabicicloalcanos acetálicos de estructurapróxima a la de diversas feromonas
- Autores: Raquel Abad Fuente
- Directores de la Tesis: María Asunción Barbero Pérez (dir. tes.), Francisco José Pulido Peláez (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad de Valladolid ( España ) en 2012
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Carmen Nájera Domingo (presid.), Alfonso González Ortega (secret.), Antón Vidal i Ferran (voc.), María Rosa Rubio González (voc.), Tomás Torroba Pérez (voc.)
- Materias:
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- Tesis en acceso abierto en: UVADOC
- Resumen
La reacción de sililcupración de aleno o acetileno, a baja temperatura, seguida de captura del cuprato intermedio con enonas, conduce a oxoalil-u oxovinilsilanos con excelentes rendimientos. Los productos anteriores reaccionan a 0ºC con MCPBA proporcionando 2,7-dioxabiciclo[2.2.1]heptanos sililados de stereoquímca definida.
Por su parte,los epoxialil- y epoxivinisilanos (obtenidos por epoxidación carbonílica de los oxoderivados anteriores) en las mismas condiciones, reaccionan con MCPBA dando lugar a la formación de los correspondintes diepóxidos.
Las estructuras de los dioxabicicloalcanos obtenidos son próximas a las de algunas feromonas con enlaces acetal o éter (Frontalin, Brevicomin, Multistriatin) producidas por las hembras de algunas especies de escarabajos de la corteza de la madera (Dendroctomus frontalis, Dryocoecetes autograhus) causantes de muchas plagas en pinos, olmos, álamos y otras especies vegetales de Norteamérica y Europa.
