Cicloadiciones de dienoles en la síntesis de polihidroxiquinonas tetracíclicas
- Autores: Carmen Carreño García
- Directores de la Tesis: Francisco Fariña Pérez (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad Autónoma de Madrid ( España ) en 1978
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Juan Sancho Gomez (presid.), Felipe Alcudia González (secret.), Rafael Pérez Álvarez-Ossorio (voc.), Francisco Fariña Pérez (voc.), Jose L. Soto (voc.)
- Materias:
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- Resumen
La fotolisis del 2-metilbenzaldehido origina el e-fotoenol que reacciona con naftazarina y su diacetato dando aductos diels-alder, que evolucionan en el medio de reaccion a las naftacenquinonas correspondientes, cuyas estructuras se confirmaron por sintesis a partir del alfa, alfa, alfa', alfa', tetrabromo o-xileno. El aducto procedente de la reaccion de la naftazarina con el e-fotoenol de la 2-metilacetofenona se aislo con facilidad y su estereoquimica se demostro por cicloadicion al anhidrido maleico. La irradiacion de 2-metoximetil-3-hidroxibenzaldehido en presencia de naftazarina condujo a la 1, 4, 7-trihidroxi-5, 12-naftacenquinona cuya estructura se confirmo por acetilacion y sintesis. La calefaccion del benzociclobutenol y su acetato origina e-dienoles similares a los anteriores. Su reaccion con diferentes dienofilos proporciona los aductos correspondientes cuya estereoquimica es la misma en todos los casos.
