Cicloadiciones de dienoles en la síntesis de polihidroxiquinonas tetracíclicas

• Autores: Carmen Carreño García
• Directores de la Tesis: Francisco Fariña Pérez (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad Autónoma de Madrid ( España ) en 1978
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Juan Sancho Gómez (presid.), Felipe Alcudia González (secret.), Rafael Pérez Álvarez-Ossorio (voc.), Francisco Fariña Pérez (voc.), Jose L. Soto (voc.)
• Programa de doctorado: DESCONOCIDO
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Estereoquímica y análisis conformacional
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en: Biblos-e Archivo
• Resumen

  • La fotolisis del 2-metilbenzaldehido origina el e-fotoenol que reacciona con naftazarina y su diacetato dando aductos diels-alder, que evolucionan en el medio de reacción a las naftacenquinonas correspondientes, cuyas estructuras se confirmaron por síntesis a partir del alfa, alfa, alfa', alfa', tetrabromo o-xileno. El aducto procedente de la reacción de la naftazarina con el e-fotoenol de la 2-metilacetofenona se aisló con facilidad y su estereoquímica se demostró por cicloadición al anhídrido maleico. La irradiación de 2-metoximetil-3-hidroxibenzaldehido en presencia de naftazarina condujo a la 1, 4, 7-trihidroxi-5, 12-naftacenquinona cuya estructura se confirmo por acetilación y síntesis. La calefacción del benzociclobutenol y su acetato origina e-dienoles similares a los anteriores. Su reacción con diferentes dienofilos proporciona los aductos correspondientes cuya estereoquímica es la misma en todos los casos.