Estudio de la formacion y apertura de oxazolidinas biciclicas derivadas de (-)-r-fenilglicinol. Aplicación a la sintesis de heterociclos nitrogenados enantioméricamente puros

• Autores: Ignacio Herraiz Sierra
• Directores de la Tesis: Rafael Pedrosa Sáez (dir. tes.), Alfonso Perez Encabo (codir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de Valladolid ( España ) en 2000
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Ángel Alberola Figueroa (presid.), José María Andrés García (secret.), Vicente Miguel Gotor Santamaría (voc.), Pedro de March Centelles (voc.), Ricardo Riguera Vega (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Compuestos heterocíclicos
      • Mecanismos de reacción
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• Resumen

  • En primer lugar se han desarrollado una amplia serie de metodos para sintetizar y -clorocetonas diversamente sustituidas. A partir de estos compuestos se ha comprobado la posibilidad de condensar directamente los mismos con (-)-R-Fenilglicinol para obtener oxazolidinas bicídicas. Tras determinar la estereiquímica y excesos diasterimércos de los mismos se ha procedido a su transformación en los correspondientes heterocidos nitrogenados finales.

    La aplicación de la metodología ha permitido sintetizar: pirrolidinas, 2-sustituidas, piperidincu-2-sustituidas, 1,2,3,4-tetrahidioisoquinolemas,3-sustituidas y otros ciclos con mayor grado de sustitución.