Site-selective C - H functionalization of amino acids and peptides upon radical chemistry
- Autores: Marcos San Segundo Eizaguirre
- Directores de la Tesis: Arkaitz Correa Navarro (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea ( España ) en 2021
- Idioma: inglés
- Tribunal Calificador de la Tesis: Ana Carmen Albéniz Jiménez (presid.), María Nuria Sotomayor Anduiza (secret.), Ruben Martin Romo (voc.)
- Programa de doctorado: Programa de Doctorado en Química Sintética e Industrial por la Universidad del País Vasco/Euskal Herriko Unibertsitatea y la Universidad Pública de Navarra
- Materias:
- Enlaces
- Tesis en acceso abierto en: ADDI
- Resumen
El objetivo de esta Tesis Doctoral ha sido desarrollar nuevas metodologías de modificación selectiva decompuestos peptídicos. Por un lado, hemos estudiado metales alternativos como el cobalto para lamodificación C-H selectiva de N-aril glicinas mediante procesos CDC (Cross-DehydrogenativeCoupling). Por otra parte, también hemos desarrollado nuevas metodologías para la diversificación deenlaces C ¿ H de aminoácidos con ramificaciones aromáticas como la fenilalanina (Phe) y tirosina (Tyr).Para ello se introdujeron grupos directores exógenos de tipo piridina en las estructuras peptídicas quepermitieron llevar a cabo la acilación selectiva de enlaces C-H con aldehídos mediante procesosradicalarios en presencia de catalizadores de paladio. Esta aproximación sintética ofrece múltiplesventajas frente a métodos más convencionales, donde generalmente se requieren sustratosprefuncionalizados y la generación de residuos halogenados es inevitable.
