Resumen de Sintesis de diels-alder asimetrica en presencia de catalizadores de titanio y de aluminio quirales
Se sintetiza el 1,4-diol (4r,5r)- , , - 2,2 hexafenilo-4,5-bis(hidroximetilo)-1,3-dioxolano para utilizarlo como auxiliar quiral en la síntesis de diels-alder asimetrica. Los estudios por difracción de rayos x y por espectroscopia de infrarrojos evidencian que este diol posee una estructura inédita entre los dioles de la familia a la cual pertenecen, tanto en su estado solido como en disolución, debido a la existencia de asociaciones por puente de hidrogeno o-h... Intramoleculares. Se aplica la metodologia del diseño de experiencias 2f-1 factorial fraccionado para estudiar la eficacia del diol como ligando quiral de titanio en diversas reacciones de diels-alder y evaluar el efecto que las condiciones experimentales tienen sobre los resultados de la reaccion. El diol hexafenilico es un auxiliar quiral excelente en algunas cicloadiciones, aunque su eficacia resulta ser moderada en otros casos. Se estudia tambien su aplicacion como ligando quiral de aluminio en la reaccion del diels-alder, para acceder a cicloaductos de diels-alder opticamente activos, que no se han podido obtener mediante el uso de catalizadores de titanio. Se constata que los catalizadores quirales de titanio y aluminio derivados del mismo diol actuan de manera totalmente distinta como catalizadores de dicha reaccion.
