The electrochemistray and the biotecnology as a tool in the organic synthesis. Application on the synthesis of brassinosteroids
- Autores: Carlos Rodríguez Santamarta
- Directores de la Tesis: Carme Brosa Ballesteros (dir. tes.)
- Lectura: En la Universitat Ramon Llull ( España ) en 2001
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Josep Irurre Pérez (presid.), Ignasi Borrell Josep (secret.), Jacques Simonet (voc.), Eduard Barberà Moral (voc.), Vicente Montiel (voc.)
- Materias:
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- Resumen
Se han desarrollado dos diferentes metodologías, las transformaciones microbiológicas y la electroquímica, para ser aplicadas como alternativas a dos reacciones clásicas en la química orgánica: la oxidación de Baeyer-Villiger y la reducción de cetonas alfa,beta-insaturadas.
El estudio de ambas tecnologías ha sido llevado a cabo sobre diferentes substratos, siendo uno de ellos los esteroides. La incorporación de dichas metodologías en las estrategias sintéticas de los brasinosteroides se considera de gran importancia para un escalado de estos interesantes reguladores de crecimiento vegetal con vistas a una futura aplicación en agricultura.
En primer lugar, la oxidación de Baeyer-Villiger electroquímica ha sido satisfactoriamente desarrollada sobre el substracto de referencia alcanfor.
En ambos casos, la aplicación de dichas tecnologías en substratos más complejos, como esteroides, no ha sido llevada a cabo de forma exitosa.
En segundo lugar, la reducción de cetonas alfa,beta-insaturadas ha sido desarrollada mediante la utilización de métodos electroquímicos.
Se han obtenido diversos procesos mono y bielectrónicos dependiendo de las condiciones utilizadas. Mientras que en estructuras simples solamente se han detectado productos de dimerización o polimerización, cuando esta metodología se ha desarrollado sobre estructuras de mayor complejidad, como esteroides, se han obtenido mayoritariamente productos de saturación.
Esta metodología ha sido llevada a cabo de forma exitosa en una etapa clave de la síntesis de brasinoesteroides.
En este sentido, los dos procedimientos descritos en esta Tesis, la reducción electroquímica, así como la utilización de ditionito sódico para llevar a cabo la reducción del doble enlace *7 presente en los esteroides son considerados procedimientos más convenientes que los anteriormente utilizados.
