Síntesis combinatoria de sistemas heterocíclicos con actividad agroquímica potencial
- Autores: Elisabeth Schuler
- Directores de la Tesis: I. Borrell José (dir. tes.), Enrique L. Michelotti (codir. tes.)
- Lectura: En la Universitat Ramon Llull ( España ) en 2001
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Santi Nonell Marrugat (presid.), Jordi Teixidó i Closa (secret.), Ernesto Nicoläs (voc.), Antoni Planas (voc.), Josep Castells i Roig (voc.)
- Materias:
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- Resumen
Se estudia la reacción de Vilsmeier-Haack sobre la 2-hidroxiacetofenona unida a soporte sólido. Se comprueba que la formación del derivado diformilado y el monoformilado, equivalentes sintéticos de la 3-formilcromona y de la cromona respectivamente, depende de la naturaleza de la resina empleada como soporte sólido (Merrifield o Wang respectivamente).
Se sintetiza la 2-cloro-10-oxo-10H-piridazinol (3,2-b)quinazolina por reacción entre al ácido antranílico y la 3,6-dicloropiridazina.
Dicho sistema sufre una reacción de apertura de anillo en medio básico que es revertida en presencia de ácido trifluoroacético rindiendo la 2,10-dioxo-10H-1,2-dihidropiridazino (3,2-b)qunazolina, término esperado por hidrólisis del cloro piridazínico presente en el producto inicial.
La aquilación de la 2,10-dioxo-10H-1,2-dihidropiridazino (3,2-b)quinazolina rinde une mezcla del término de O-alquilación y de N-alquilación en proporción variable dependiendo del haluro de alquilo empleado.
Se estudia la formación de sistemas 2,-10-dioxo-10H-1,2,3,4,4a,5-hexahidropiridazino (3,2-b)quinazolínicos que presentan cuatro posibles centros de diversidad, por reacción de compuestos 1,4-dicarbonílicos con 2-aminobenzohidrazidas adecuadamente sustituidas.
Se obtienen diversas bibliotecas combinatorias por utilización de los métodos descritos anteriormente y se evalúa su actividad biológica como fungicidas, herbicidas e insecticidas.
