Reacción de Diels-Alder asimétrica de "alfa"-Sulfinilmaleatos y "alfa"-Sulfinilcicloalquenonas enantioméricamente puros

• Autores: Inés Alonso Montero
• Directores de la Tesis: Juan Carlos Carretero Gonzálvez (dir. tes.), José Luis García Ruano (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad Autónoma de Madrid ( España ) en 1993
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Francisco Fariña Pérez (presid.), Antonio M. Echavarren Pablos (secret.), Carlos Cativiela Marín (voc.), Antonio Mouriño Mosquera (voc.), Josep Font i Cierco (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Química de organosulfurados
      • Química de los esteroides
• Texto completo no disponible (Saber más ...)
• Resumen

  • SE DESCRIBE LA SINTESIS Y REACCIONES DE DIELS-ALDER DE DOS TIPOS DE VINIL SULFOXIDOS ACTIVADOS. POR UNA PARTE LOS 2-P-TOLILSULFINILMALEATOS ENANTIOMERICAMENTE PUROS Y DIFERENTEMENTE SUSTITUIDOS SOBRE LOS DOS GRUPOS CARBOXILO, DE CUYO COMPORTAMIENTO SE DEDUCE QUE PUEDEN CONSIDERARSE COMO EQUIVALENTES SINTETICOS QUIRALES DE ACETILENDICARBOXILATOS. EN ESTE APARTADO CABEN DESTACAR LOS RESULTADOS OBTENIDOS CON EL SULFINILMALEATO DE BENCILO Y METILO, QUE EN PRESENCIA DE TETRACLORURO DE TITANIO REACCIONA CON UNA AMPLIA GAMA DE DIENOS (BUTADIENO; 2,3-DIMETILBUTADIENO; ISOPRENO; TRANS,TRANS-2,4-HEXADIENO; CICLOHEXADIENO; PIPERILENO; DIENO DE DANE) CON COMPLETA REGIOSELECTIVIDAD, ENDOSELECTIVIDAD Y SELECTIVIDAD FACIAL. POR OTRA PARTE SE HAN ESTUDIADO LAS 2-P-TOLILSULFINILCICLOALQUENONAS ENANTIOMERICAMENTE PURAS, Y EN ESPECIAL LA CORRESPONDIENTE CICLOPENTENONA QUE, POR REACCION CON EL DIENO DE DANE, PERMITE UN ACCESO RAPIDO Y EFICAZ AL ESQUELETO TETRACICLICO DE LOS ESTEROIDES.