New asymmetric organocatalytic processes promoted by cinchona-based primary amines
- Autores: Xu Tian
- Directores de la Tesis: Paolo Melchiorre (dir. tes.)
- Lectura: En la Universitat Rovira i Virgili ( España ) en 2014
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Albert Moyano Baldoire (presid.), Elena Fernández Gutiérrez (secret.), Luca Bernardi (voc.)
- Materias:
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- Resumen
Los estudios de investigación llevados a cabo en este trabajo de doctorado se fundamentan principalmente en el potencial de las aminas primarias derivadas de Cinchona para catalizar nuevas transformaciones asimétricas de forma estereocontrolada.
En los dos primeros proyectos, se discute la capacidad de aminas primarias derivadas de Cinchona para activar cetonas insaturadas ¿,ß¿disustituidas por medio de la formación de iones iminio. , En el tercer proyecto, se presentan tres reacciones aminocatalíticas enantioselectivas en cascada que conducen a la formación de una estructura compleja, estereoquímicamente densa e inspirada en la naturaleza.
Los estudios detallados en el cuarto y quinto proyecto revelan que el efecto activador mediante disminución de la energía del LUMO se puede transmitir a través del sistema ¿-conjugado de 2,4-dienonas. La resultante activación viníloga de iones iminio permitió desarrollar una reacción de adición nucleofílica 1,6 enantioselectiva y selectiva en posición ¿ y transformaciones vinílogas en cascada.
Finalmente, el último proyecto presenta el uso de un ácido de Brønsted quiral para inducir reactividad viníloga.
