Derivados heterociclicos de d-aldosas. Estudio de precursores quimicos y compuestos modelo

• Autores: José Manuel García Fernández
• Lectura: En la Universidad de Sevilla ( España ) en 1988
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: José Barluenga Mur (presid.), Inmaculada Robina Ramirez (secret.), Juan Galbis Perez (voc.), Adrián M. Angeles Pradera (voc.), Joaquín Plumet Ortega (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Compuestos heterocíclicos
• Texto completo no disponible (Saber más ...)
• Resumen

  • En esta tesis se han perseguido dos objetivos principales: a) sintetizar nuevos glicosilisotiocianatos, glicosiltioureas y heterociclil derivados de carbohidratos; y b) iniciar la preparacion de yodoureas derivadas de aminoazucares. Dentro del apartado a) se han sintetizado los 2,3,4-tri-o-benzoil-a y b-d-ribopiranosilisotiocianatos y el 2,3,6-tri-o-benzoil-b-d-galactopiranosilisotiocianato. A partir de estos compuestos y del derivado analogo de b-d-galactosa tetrabenzoilado, por reaccion con hidrocloruros de fenacilaminas, se han obtenido b-oxotioureas con estructura de n-fenacil-n'-glicopiranosil tioureas, mientras que con hidrocloruro de aminoacetona se aislaron analogos de n-nucleosidos de 5-metil-4-imidazolina-2-tionas. La deshidratacion de las fenaciltioureas con acido fosforico en anhidrido acetico condujo a ribo(galacto)piranosilaminotiazoles per-acilados. Tambien se ha realizado un estudio paralelo sobre derivados analogos derivados de la d-glucosamina. Respecto al apartado b) , se prepararon previamente yodoureas sencillas a partir de los isocianatos de 3,3-dimetil-2-yodobutilo, 4,4-difenil-2-yodoetilo y trans-2-yodociclohexilo por reaccion con amoniaco, aminas y compuestos aminocarbonilicos. Sobre algunas de ellas se estudiaron reacciones de ciclacion para obtener compuestos heterociclicos derivados de la 2-imidazolidinona y de 2-amino-2-oxazolinas. Finalmente se han preparado las yodoureas con un radical de carbohidrato resultantes de la adicion de per-o-acetil-a y b-d-glucosaminas y b-d-xilopiranosilamina al trans-2-yodociclohexil-isocianato, y la 4,4-difenil-2-(b-d-xilopiranosilamino)-2-oxazolina.