Transesterificación de esteres grasos con arilaminoalcoholes. Síntesis de mono- y diacilderivados de 3-aril-amino-1,2-propanodiol

• Autores: Rocio Gomez Gomez
• Directores de la Tesis: Vicente Flores Luque (tut. tes.), Antonio Vázquez Roncero (dir. tes.), Enrique Díez Barra (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de Sevilla ( España ) en 1989
• Idioma: español
• Número de páginas: 274
• Tribunal Calificador de la Tesis: Juan M. Martínez Moreno (presid.), Críspulo Gallegos Montes (secret.), Felipe Alcudia González (voc.), Eduardo Vioque Pizarro (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
  • Ciencias tecnológicas
    • Tecnología de los alimentos
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en: Idus
• Resumen

  • Se ha realizado un estudio de todas las reacciones que intervienen en la síntesis de mono- y diacilderivados de 3-arilamino-1,2-propanodiol. En primer lugar se ha estudiado la síntesis del arilaminoalcohol por reacción entre el 2,3-epoxi-1-propanol y la amina aromática correspondiente (anilina y p-toluidina) y se han realizado los análisis químicos y espectroscópicos correspondientes tanto para la caracterización del arilaminoalcohol obtenido, 3-fenilamino-1,2-propanodiol y 3-(4'-metil-fenilamino)-1,2-propanodiol, como de los principales productos secundarios que se forman en el seno de la reacción y cuya estructura corresponde al n-(3-(2',3'-dihidroxipropoxi)-2-hidroxipropil)-arilamina y n,n-bis-(2,3-dihidroxipropil)-arilamina. Posteriormente se han obtenido los acilderivados de dichos aminoalcoholes por transesterificación de esteres metilicos de ácidos grasos con el 3-fenilamino-1,2-propanodiol y 3-(4'-metil-fenilamino)-1,2-propanodiol, en presencia de un catalizador básico como el metoxido sódico y calentando a temperaturas superiores a los 80 c. Los acilderivados obtenidos han sido purificados y confirmada su estructura mediante ensayos químicos, enzimáticos y espectroscopicos. Por ultimo se ha estudiado la influencia de la temperatura, relación molar inicial de los reactivos, concentración del catalizador y tiempo sobre el rendimiento y composición de la mezcla de reacción para la transesterificación del oleato de metilo con el 3-fenilamino-1,2-propanodiol. En los ensayos realizados se ha comprobado la formación del -cetoester metilico del ácido oleico, por condensación de claisen del oleato de metilo en los ensayos realizados con elevada temperatura o alta concentración de ester en el medio.