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Aplicacion del agrupamiento reductivo hidroxi-cetona en la obtencion de polieteres trans

  • Autores: Rosa M. Rodriguez Sarmiento
  • Directores de la Tesis: Julio Delgado Martín (dir. tes.), Eleuterio Álvarez González (dir. tes.)
  • Lectura: En la Universidad de Sevilla ( España ) en 1997
  • Idioma: español
  • Número de páginas: 376
  • Tribunal Calificador de la Tesis: Luis Castedo Expósito (presid.), Adrián M. Angeles Pradera (secret.), José Barluenga Mur (voc.), José Elguero Bertolini (voc.), Manuel Martín Lomas (voc.)
  • Materias:
  • Enlaces
    • Tesis en acceso abierto en: Idus
  • Resumen
    • Se desarrolla una nueva estrategia convergente de interes para la sintesis de polieteres fusionados en trans. Se demuestra que el control conformacional es fundamental en la evolucion de reacciones de epimerizacion y acoplamiento para generar eteres en condiciones de ciclacion reductiva, utilizando silanos y catalisis de acidos de lewis (si-la). Los resultados obtenidos demuestran que la colaboracion del efecto anomerico y de enlaces por puente de hidrogeno del grupo hidroxilo hemicetalico, con otros enlaces c-o mantenidos en relacion 1,3-diaxial, predice la estructura del hemicetal y la estereoquimica del compuesto de reduccion, lo que constituye un diseño muy eficaz en la sintesis convergente hacia anillos de oxano y de general aplicacion en los polieteres fusionados en trans mediante condiciones de control termodinamico. Se desarrolla una estrategia de convergencia hacia anillos de oxepeno mediante acoplamiento reductivo que no resulta eficaz. Las posibilidades de acoplamiento reductivo utilizando silanos con acidos de lewis se estudian en su generalidad y se analizan los detalles por los que la reaccion transcurre.


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