Resumen de El grupo isotiocianato en la sintesis de glicosiltioamidas y nucleosidos
1. Se diseña un método de síntesis de diisotiocianatos de 1,6-disacáridos a través de reacciones de glicosidación usando sintones con grupos amino protegidos o latentes.
2. El 2,3,4,6-tetra-0-acetil-b-D-glucopiranosilisotiocianato puede reaccionar con enaminas y compuestos metilenactivos en medio básico para dar glicoconjugados. Estas reacciones abren camino para la preparación de glicossiltioamidas, glicosiltioureas, N-nucleósidos de diferentes heterociclos y glicosilaminotiofenos.
3. La reacción de isotiociantoazúcares con aminoazúcares constituye un método para la síntesis estereoselectiva de nucleósidos de hidroxiimidazolidina-2-tiona quirales. Los compuestos preparados son N-nucleósidos y C-nucleósidos acíclicos simultáneamente.
4. La reacción de un espirocetal de la psicosa con TMSCN abre camino para la síntesis de nuevos isotiocianatoazúcares, los cuales se pueden transformar en espironucleósidos.
5. Se prepara un derivado de L-hidroxi-nor-valina empleando 2,3,4-tri-0-pivaloil-a-D- arabinopiranosilamina como inductor quiral (reacción de Ugi). El aminoácido puede transformarse en 5(R)-5-hidroxi-L-lisina en pocos pasos de síntesis.
