Una nueva estrategia de umpolung de formaldehido: adicion nucleofilica de sus dialguilhidrazonas a compuestos organicos
- Autores: María del Carmen Pareja Torres
- Directores de la Tesis: Rosario Fernández Fernández (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad de Sevilla ( España ) en 1998
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Manuel Gómez Guillén (presid.), Jose Manuel Llera Fernandez (secret.), Marcial Moreno Mañas (voc.), José M. García Fernández (voc.), José Luis García Ruano (voc.)
- Materias:
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- Tesis en acceso abierto en: Idus
- Resumen
Con la Metodología desarrollada en esta Tesis se confirma la utilidad de la novedosa estrategia de Umpolung de Formaldehído basada en la formación de sus dialquilhidrazonas. El marcado carácter de aza-enamina de estos compuestos permite su utilización como sintones d1 en el contexto de sus adiciones a diversos compuestos carbonílicos, incluyendo aldehídos simples, alfa-alcoxialdehídos y trifluorometilcetonas. Constituye, además, una metodología adecuada para la homologación estereoespecífica de derivados de Carbohidratos, que incluye la síntesis de alfa-alcoxialdehídos, derivados de alditoles y cianohidrinas libres y protegidas. Así como una síntesis eficiente de compuestos cuaternarios trifluorometilados de interés sintético e industrial.
Entre ellos se incluyen alfa-trifluorometilcianohidrinas, protegidas, alfa-alcoxi-alfa-trifluorometilaldehídos y ácidos alfa-alcoxi-alfa-triluorometilcarboxílicos.
