Nuevas aproximaciones sintesticas de la transposicion de stevens: sintesis de alaloides isoquinolinicos y 3 benzazepinas
- Autores: Manuela Ariza Bueno
- Directores de la Tesis: Rafael Suau Suárez (dir. tes.), Amelia Díaz Morilla (codir. tes.), María Valpuesta Fernández (codir. tes.)
- Lectura: En la Universidad de Málaga ( España ) en 2011
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Luis Castedo Expósito (presid.), Rodrigo Rico Gómez (secret.), Esther Domínguez Pérez (voc.), Diego M. Cortes Martínez (voc.), Domingo Gómez Pardo (voc.)
- Materias:
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- Resumen
TÍTULO DE LA TESIS: NUEVAS APROXIMACIONES SINTÉTICAS DE LA TRANSPOSICIÓN DE STEVENS: SÍNTESIS DE ALCALOIDES ISOQUINOLÍNICOS Y 3-BENZAZEPINAS RESUMEN: Se ha estudiado la transposición de Stevens como una estrategia útil en la síntesis de alcaloides ¡soquinolínicos.
Se ha consolidado la eficacia de esta reacción en la síntesis diastereoselectiva de berbinas 8-sustituidas, aplicándola a la berbina natural, (±)-8-(4'-hidroxibencil)-2,3-d¡metoxiberb¡n-10-ol, así como su epímero en la posición 8. Además se ha estudiado la utilidad de la transposición de Stevens en la síntesis de tetrahidro-1H-3-benzazep¡nas 1,2-disustituidas a partir de un amplio rango de sales de ¡soquinolínio convenientemente sustituidas. La optimización de la reacción nos ha permitido obtener benzazepinas con rendimientos excelentes, de forma regio- y diastereoselectiva. Este método se ha aplicado a la síntesis de nuevos compuestos análogos del SCH 23390, en los que la modificación estructural se introduce en el anillo aromático en posición 1 y en el sustituyente en posición 2 de la benzazepina.
Igualmente se ha desarrollado una metodología basada en la síntesis de 1/-/-3-benzazepinas 1,2-disustituidas y la delación de Parham para sintetizar nuevas estructuras tetracíclicas, análogas de SCH 39166.
