Dihidroxilació asimètrica d'1-ferrocenil alquens: una via per a l'obtenció enantioselectiva de derivats quirals de ferrocè

• Autores: Agustí Bueno Perisé
• Directores de la Tesis: Albert Moyano Baldoire (dir. tes.)
• Lectura: En la Universitat de Barcelona ( España ) en 2005
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Pedro Molina Buendía (presid.), Amadeu Llebaria Soldevila (secret.), Joaquín Sales Cabrés (voc.), Jose Sepulveda Arques (voc.), Antoni Riera Escalé (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química inorgánica
      • Compuestos organometálicos
    • Química orgánica
      • Compuestos organometálicos
      • Estereoquímica y análisis conformacional
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• Resumen

  • En la presente Tesis aborda la síntesis y funcionalización enantioselectiva de vinilferrocenos con distintos grados de subsitución mediante la reacción de dihidroxilación asimétrica catalítica de Sparpless.

    A partir de los 1-ferrocenil-1,2-alcandioles así preparados se establece una metodología para la obtención enentioselectiva de compuestos del tipo beta-ferrocenil-beta-aninoalcohol y sus derivados de interés en síntesis asimé trica: 1,3-oxazolidin-2-ona, bis(4-ferrocenil-1,3-oxazolina)y 2(2-difenidosfanil-fenil)-4-ferrocenil-1,3-oxazolina.

    Se evalúa la utilización de los 1-ferrocenil-1,2-alcandioles mencionados como posibles ligandos quirales en reacciones de Diels-Alder enentioselectivas.

    Finalmente, se estudia la selectividad facial de la dihidroxilación asimétrica catalítica sobre alquenilferrocenos con quiralidad plana y conformación restringida.