Tio-conjugats de flavanols a partir de subproductes agroforestals. Anàlisi, síntesi, escalat, activitat i metabolització
- Autores: Ariadna Selga Pérez
- Directores de la Tesis: Pilar Vinardell Martínez-Hidalgo (dir. tes.), Josep Lluís Torres Simón (dir. tes.)
- Lectura: En la Universitat de Barcelona ( España ) en 2010
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Francesc Camps Diez (presid.), Ruth Ferrer Roig (secret.), Rosa María Lamuela Raventós (voc.)
- Materias:
- Texto completo no disponible (Saber más ...)
- Resumen
L'objectiu general d'aquesta tesi és l'obtenció de tio-derivats de catequines, principalment 4b-(2- aminoethylthio)epicatechin (Cya-Ec), interessant per les seves propietats antioxidants citoprotectores, a partir de polímers de proantocianidines, amb un mètode escalable industrialment i en quantitats suficients per fer estudis exhaustius sobre la seva activitat i la seva absorció, metabolització i distribució en l'organisme. Aquí presentem un estudi a fons del mètode d'anàlisi de proantocianidines per despolimerització àcida en presència de cisteamina, estudis sobre l'obtenció eficient de conjugats de catequines amb cisteamina a partir de subproductes agroalimentaris, a escala semipilot, i un estudi sobre la seva absorció, metabolització i biodistribució en rates.
S'ha demostrat que l'hidroclorur de cisteamina és una alternativa al tiol-toluè per a l'estimació de paràmetres estructurals de procianidines polimèriques procedents de plantes per tioacidòlisi. S'ha validat el mètode i demostrat que els procediments usats són precisos.
S'ha optimitzat un mètode net i eficient, en un sol reactor, d'extracció i despolimerització, utilitzant aigua i cisteamina per a l'obtenció de tio-conjugats antioxidants a partir de brisa de raïm blanc. I s'han obtingut 17 g de Cya-EC a partir de 35 kg de brisa humida.
S'ha obtingut eficientment el derivat d'EC amb cisteamina partir d'escorça de pi (Pinus pinaster) per extracció i despolimerització simultànies utilitzant aigua i cisteamina a escala pilot i es van obtenir 263g de Cya-EC a partir de 17 kg d'escorça de pi després d'extracció/despolimerització simultània. S'han trobat les condicions per una preparació ràpida i eficient dels conjugats.
Els tio-derivats d'epicatequina , Cys-EC i Cya-EC són compostos que poden protegir de l'oxidació per mecanismes on poden participar tant de la part flavonoide com de la part no fenòlica (Cys o Cya) de la molècula. Hem estimat l'absorció i el metabolisme dels tio-derivats a través de l'intestí prim in vitro i hem analitzat la distribució dels compostos i dels seus metabòlits als teixits in vivo.
Mostrem que la Cya-EC segueix el mateix patró de metabolisme de fase II que la EC, mentre que la Cys-EC és transportada amb la part catecol intacta a través de l'intestí prim i metabolitzada sistèmicament d'una manera efectiva . També hem trobat que la Cya-EC genera Cys-EC in vivo, com a part d'un mecanisme citoprotector a través d'un intercanvi Cya/Cys-Cys amb el conseqüent transport de Cys i que aquest intercanvi es pot donar a tot l'organisme. Aquest intercanvi es pot produir a qualsevol lloc de l'organisme on hi hagi cistina (Cys-Cys). Aquests resultats són importants perquè demostren un possible nou mecanisme de protecció cel·lular relacionat amb la conjugació amb cisteamina r efectiu a tot l'organisme.
