Síntesis de azolopirimidinas. Síntesis total de variolina B
- Autores: Alejandro Baeza García
- Directores de la Tesis: Juan José Vaquero López (dir. tes.), Carolina Burgos García (codir. tes.)
- Lectura: En la Universidad de Alcalá ( España ) en 2007
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Julio Álvarez-Builla Gómez (presid.), Ana María Cuadro Palacios (secret.), María Ermitas Alcalde Pais (voc.), Antonio Abad Somovilla (voc.), Miguel Yus Astiz (voc.)
- Materias:
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- Resumen
A lo largo de esta Tesis Doctoral se han desarrollado diferentes metodologías de heterociclación con TosMIC o reactivos derivados de éste, para la construcción de anillos de pirimidina diferentemente funcionalizados.
Como aspectos más relevantes se pueden destacar los siguientes:
1.- Se ha logrado la síntesis total de variolina B y formal de desoxivariolina B, a través de un proceso cuyas etapas clave han consistido en: la reacción de 3-bromo-2bromometil-1-metoxicarbonilpirrolo[2,3-b]piridinas y N-tosilmetil dicloroformimida dando lugar a los sistemas de pirido[3',2';4,5]pirrolo[1,2-c]pirimidina halogenado en la posición C9, y la funcionalización secuencial a través de reacciones catalizadas por paladio de las posiciones C9, C5 y C4.
2.- Se ha realizado el estudio de la funcionalización de la posición C9 del sistema de pirido[3',2';4,5]pirrolo[1,2c]pirimidina, a través de reacciones catalizadas por paladio dando lugar a la formación de enlaces C-N y C-C en dicha posición.
3.- Se ha desarrollado una novedosa metodología de síntesis de azolopirimidinas funcionalizadas a través de reacciones de heterociclación con derivados monoalquilados de TosMIC.
