El (+)-grandisol ha estat sintetitzat amb un alt rendiment mitjançant una seqüència curta i diastereoselectiva des de la (-)-(S)-4-metil-5-pivaloïloximetil-2(5H)-furanona. El primer pas és una cicloaddició fotoquímica (2+2) a etilè que condueix preferentment al cicloadducte anti.
L'alquilació, obertura i reducció d'aquest cicloadducte condueix al (+)-grandisol per dues vies deferents: una amb un 19% de rendiment des de la 2(5H)-furanona i l'altra amb un 24% de rendiment i 6 passos des de la mateixa furanona. Això suposa una gran millora respecte a qualsevol de les síntesis enantioselectives publicades fins al moment S'ha realitzat també un ampli estudi sobre l'efecte dels substituents en la relació de cicloadductes anti:syn generats fotoquímicament entre furanones substituides i alquens. S'ha pogut determinar què aquest efecte és estèric i estereoelectrònic.
© 2001-2024 Fundación Dialnet · Todos los derechos reservados