Estudio de las cicloadiciones 1,3-dipolares de nitronas ciclicas a beta-acilacrilatos y derivados. Avances en la sintesis de alcaloides de securinega
- Autores: Félix Busqué Sánchez
- Directores de la Tesis: Pedro de March Centelles (dir. tes.)
- Lectura: En la Universitat Autònoma de Barcelona ( España ) en 1998
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Josep Font i Cierco (presid.), Rosa María Ortuño Mingarro (secret.), Antonio García Martínez (voc.), Miguel Ángel Pericàs Brondo (voc.), Víctor Sotero Martín García (voc.)
- Materias:
- Texto completo no disponible (Saber más ...)
- Resumen
En los trabajos recogidos en la presente memoria se ha realizado el estudio de la regio- y estereoquímica de las cicloadiciones 1,3-dipolares de nitronas a distintos ésteres alfa,beta-insaturados de configuración E.
Diferentemente sustituidos en posición acílica.
Además, y a partir de algunas de las isoxazolidinas así generadas, se ha avanzado hasta la obtención de las correspondientes indolizidinas, intermedios clave en una secuencia sintética de nuestro grupo de investigación encaminada a la obtención de los alcaloides de securinega.
El estudio de las cicloadiciones de nitronas cíclicas A alfa-oxoésteres alfa, beta-insaturados ha permitido establecer que estas nitronas reaccionan con estos dipolarófilos con una regioselectividad elevada, formándose preferentemente el regioisómero no previsto en base a efectos electrónicos, aquel con el grupo éster en posición 3 del heterociclo.
