Fotoquímica en medios organizados: fotorreducciones selectivas de cetonas y compuestos nitroaromáticos en complejos de beta-ciclodextrina
- Autores: Oriol Massot Mesquida
- Directores de la Tesis: J. Marquet Cortés (dir. tes.), J. L. Bourdelande (codir. tes.)
- Lectura: En la Universitat Autònoma de Barcelona ( España ) en 2000
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Josep Font i Cierco (presid.), Anna Roglans i Ribas (secret.), Javier Mendoza Sanz (voc.), Mercedes Amat Tusón (voc.), Carlos Jaime Cardiel (voc.)
- Materias:
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- Resumen
En dicha tesis doctoral, se describe un estudio de diferentes irradiaciones de substratos nitroaromaticos con substituientes dadores i aceptroes de electrones, utilizando 1-feniletilamina como agente fotreductor en comlejos de b-ciclodextrina en estado sólido. En los primeros casos, las reacciones son selectivas hacia la producción del nitroso derivado. Estos complejos han sido estudiados en estado sólido por espectroscopia infrarroja, fotolisis de destello láser y ultravioleta-visible de reflectancia difusa. Con estos estudios, se ha determiando que los complejos sólidos estan ordenados y este orden determinado que los complejos sólidos estan ordenados y este orden determina la selectividad.
Este tipo de reactividad ha sido comparada con la observada en disolución con diferentes proporciones de cilodextrina, donde se ha podido constatar el importante papel de la amina en la formación de complejos ternarios a bajas concentraciones de amina y ciclodextrina. Estos complejos en disolución han sido estudiados por dicroismo circular, fotolisis de destello laser y RMN.
Así mismo, se ha estudiado con éxito la viabilidad de este tipo de sistemas (2CD/fotooxidante/fotoreductor) como fuente de reacciones selectivas en cetonas aromáticas. En las irradiaciones de los complejos ternarios de 4-ciano-acetofenona, acetofenona y 4-metoxiacetofenona utilizando 1-feniletilaminay 1-feniletanol como agentes fotoreductores. En estas irradiaciones en estado sólido se obtienen un todos los casos y los productos de acoplamiento radicalario entre las cetonas y el agente fotoreductor, de manera selectiva.
