Resumen de Sintesis enantio conservativa de compuestos con esqueletos de bisabolano y chamigrano
EN ESTA TESIS SE DESARROLLA UN METODO GENERAL PARA CONSEGUIR INDUCCION ASIMETRICA EN LAS REACCIONES DE CARBOXILACION INTRAMOLECULAR INICIADAS POR ION BROMONIO.
ESTE METODO HA SIDO CONSEGUIDO MEDIANTE LA GENERACION DE ALKILIDIENOS EXOCICLICOS CONTENIENDO DOS ATOMOS ESTEREOGENICOS LOCALIZADOS EN EL ANILLO DE CICLOHEXENO.
LA ESTEREOQUIMICA DE ESTOS PROCESOS HA SIDO INVESTIGADA EN SUS MINIMOS DETALLES COMO POR EJEMPLO EN LA SINTESIS DEL PRODUCTO NATURAL (-)(2R 6S 8S 9S)-2 8-DIBROMO-9-HIDROXI-ALFA-CHAMIGRENO ENTRE OTROS. ESTOS COMPUESTOS FUERON SINTETIZADOS A SU VEZ MEDIANTE LA CREACION DE UNA METODOLOGIA QUE PERMITE LA CONSTRUCCION ENANTIOSELECTIVA DE LOS COMPUESTOS E Y Z-GAMMA-TRIABOLENOS HETEROSUSTITUIDOS EN LAS POSICIONES 8 Y 9 Y QUE SON LOS INTERMEDIOS CLAVES EN LA SINTESIS DE LOS CHAMIGRANOS. POR LO TANTO ESTA METODOLOGIA ASIMETRICA REPRESENTA UNA ESTRATEGIA GENERAL PARA LA CONSTRUCCION ENANTIOSELECTIVA DE SISTEMAS ESPIRO (5S) UNDECANO CONTENIENDO UN CENTRO QUIRAL CUATERNARIO. A SU VEZ ESTA APROXIMACION PUEDE SER USADA PARA LA PREPARACION DE UNA GRAN VARIEDAD DE ESPIROCICLOS DE SEIS MIEMBROS CONTENIDOS EN NUMEROSOS COMPUESTOS NATURALES.
