Reacciones de oxidacion promovidas por (diacetoxiyodo)benceno. Aplicaciones a la sintesis de la (+)-desoxivernolepina

• Autores: Silvia M. Velazquez Rodriguez
• Directores de la Tesis: Ernesto Suárez López (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de La Laguna ( España ) en 1994
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Manuel Rico Saromas (presid.), Jose Manuel Arteaga Darias (secret.), Antonio Galindo Brito (voc.), Cosme García Francisco (voc.), Antonio M. Echavarren Pablos (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química inorgánica
      • Carbono
    • Química orgánica
      • Radicales libres
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• Resumen

  • * SE DEMUESTRA LA POSIBILIDAD DE TRANSFORMAR LA ALFA- Y BETA-SANTONINA EN 8-(+)-DESOXIVERNOLEPINA. LAS ETAPAS CLAVES DE LA SINTESIS SE REALIZAN MEDIANTE REACCIONES DE ABSTRACCION INTRAMOLECULAR DE HIDROGENO Y BETA-FRAGMENTACION DE RADICALES ALCOXIDO.

    * MEDIANTE LA INTRODUCCION DE UN GRUPO TRIBUTILESTANILO SOBRE EL CARBONO 1 ES POSIBLE INVERTIR LA REGIOSELECTIVIDAD DE LA BETA-FRAGMENTACION.

    DE ESTA MANERA SE INTRODUCEN EN UN SOLO PASO LAS CARACTERISTICAS ESTRUCTURALES MAS IMPORTANTES DE LA VERNOLEPINA.

    * SE PREPARAN MODELOS ESTEREOIDALES DE PEROXIHEMIACETALES Y SE ESTUDIAN SUS REACCIONES DE BETA-FRAGMENTACION. LA IRRADIACION DE ESTOS COMPUESTOS CON LUZ VISIBLE EN PRESENCIA DE (DIACETOXIYODO) BENCENO Y YODO CONDUCE A LA FORMACION DE 1,2-DIOXOLANOS QUE POSEEN NOTABLE INTERES SINTETICO.

    * SE ESTUDIA EL USO DE REACTIVOS DE YODO HIPERVALENTE EN PRESENCIA DE OXIGENO MOLECULAR EN LA EPOXIDACION DE DOBLES ENLACES.