Estudio de la sintesis de lactonas sesquiterpenicas conteniendo un anillo de 4,5-dihidro-oxepna o -valerolactona (tipo vernolepina)

• Autores: Luis Astudillo Saavedra
• Directores de la Tesis: Antonio Galindo Brito (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de La Laguna ( España ) en 1995
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Rafael Suau Suárez (presid.), Angel Gutiérrez Ravelo (secret.), Vicente Miguel Gotor Santamaría (voc.), Javier Gutiérrez Luis (voc.), Marcial Moreno Mañas (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
  • Ciencias tecnológicas
    • Ingeniería y tecnología químicas
      • Síntesis química
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• Resumen

  • SE REALIZA UN ESTUDIO EN LA SINTESIS DE LACTONAS SESQUITERPENICAS CONTENIENDO UN ANILLO 4,5-DIHIDROOXEPINA Y UNO DELTA-VALEROLACTONA (TIPO VERNOLEPINA). SE PONE A PUNTO UNA METODOLOGIA PARA EFECTUAR LA EPOXIDACION DE OLEFINAS, ASI COMO OXIDACIONES DE BAEYER- VILLIGER, EMPLEANDO EL COMPLEJO UREA-PEROXIDO DE HIDROGENO (UHP) Y ANHIDRIDO MALEICO.

    EN RELACION AL ANILLO 4,5-DIHIDROOXEPINA SE HA LOGRADO LA PREPARACION DE LA 2,3-EPOXI-TRANS-1,3-ELEMADIEN-5 ALFA, 5 BETA, 7 ALFA, 11 BETA-H-6-(12)-OLIDA CON BAJOS RENDIMIENTOS (10%) A TRAVES DE LA SECUENCIA, ENOLIZACION, ATRAPAMIENTO DEL ENOLATO Y REDUCCION POR HIDRURO DE UNA ADECUADA ENOL LACTONA PREPARADA A PARTIR DE ALFA-SANTONINA.

    SE HA DESARROLLADO UNA METODOLOGIA PARA PREPARAR UN PRECURSOR QUE EN POCAS ETAPAS PUEDE SER TRANSFORMADO EN TETRAHIDRODESOXIVERNOLEPINA, Y QUE POR UNA OXIDACION DE BAEYER-VILLIGER SE CONVIRTIO EN UN ANALOGO ESTRUCTURAL DE ESTA ULTIMA LACTONA.