Sintesis de di- y tri-oxaespiroacetales quirales. Reagrupamiento de dioxaespiroacetales a sistemas cis- y trans-1,6-dioxadecalinicos

• Autores: María Angeles Martín Hernández
• Directores de la Tesis: Ernesto Suárez López (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de La Laguna ( España ) en 1996
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Manuel Dabrio Bañuls (presid.), José Luis Ravelo Socas (secret.), José Adrián Gavín Sazatornil (voc.), José Darias Jerez (voc.), Teodor Parella Coll (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Radicales libres
      • Estructura de moléculas orgánicas
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• Resumen

  • Se ha desarrollado una nueva metodologia para la sintesis de espiroacetales quirales a partir de carbohidratos, via una abstraccion intramolecular de hidrogeno promovida por radicales alcoxidos generados a partir de alcoholes por fotolisis en presencia de (diacetoxiyodo) benceno y yodo.Se han obtenido derivados quirales de los sistemas 1,6-dioxaespiro (4.4) nonano, 1,6-dioxaespiro (4.5) decano y 1,7-dioxaespiro (5.5) undecano.Esta metodologia se ha extendido a la preparacion del sistema 1,6,8- trioxadiespiro (4.1.5.3) pentadecano.Tambien se ha desarrollado un nuevo metodo para la sintesis de 1,6-dioxadecalinas cis- y trans-fusionadas por reagrupamiento de x-hidroxiespiroacetales.