Estudio fitoquimico de bupleurum handiense y ocotea foetens

• Autores: Aurea Valera Molina
• Directores de la Tesis: Hermelo Lopez Dorta (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de La Laguna ( España ) en 1997
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Francisco Rodriguez Luis (presid.), Carmen Betancor Espino (secret.), Angel Gutiérrez Ravelo (voc.), Cirilo Pérez Pérez (voc.), Arnoldo Santos Guerra (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Estructura de moléculas orgánicas
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• Resumen

  • Se estudian los componentes quimicos de dos especies: bupleurum handiense endemica de las islas canarias y ocotea foetens, endemica de las i. Canarias y de madeira. Se hace una revision taxonomica sobre las familias laureaceae y apiaceae. Se lleva a cabo un estudio sobre el contenido de alcaloides y lignanos en el genero ocotea. Se hace una investigacion bibliografica sobre la historia del arbol mitico de la isla de el hierro llamado garoe y su identificacion con la especie botanica ocotea foetens. Se establece para un compuesto aislado de ocotea foetens, la formula 2-(3',4',5'-trimetoxifenil)-3,4-dimetil-5-(2",5"- dimetoxifenil)-tetrahidrofurano, no encontrado descrito en la literatura. Es de destacar que la sustitucion 2,5 es anomala en un lignano. Se da la estructura para un lignano, no descrito previamente, aislado de o.Foetens, como 2-(2',5'-dimetoxifenil)-3,4-dimetil-5-(2",5"-dimetoxifenil ) -tetrahidrofurano, de nuevo el mismo patron de sustitucion no conocido con anterioridad en lignanos. Se sugiere una ruta biogenetica alternativa para estos lignanos con sustitucion anomala 2,5. Se establece la estructura de un derivado de un lignano, no encontrado en la literatura, aislado de o.Foetens, como 2-oxo-3- metil-4-(3,4-dimetoxifenil)-4-(3,4-dimetoxibenciloxi)- butano. El aislamiento de este producto se considera interesante porque demuestra que los lignanos son compuestos que se metabolizan, y no simplemente productos de deshecho. De ocotea foetens se aislan e identifican los siguientes compuestos ya descritos en la literatura: kumatakenina, quercetina, los flavanos catequina y epicatequina, beta-sitosterol y 5-hidroximetilfurfural. Este ultimo compuesto se aisla por primera vez de una planta. Se establece la estructura de un lignano aislado de bupleurum handiense, descrito por primera vez, como 3-hidroximetil-4-(3',4'-dimetoxifenil)-6,7- metilendioxi-2-lactona del acido 1,4-naftico. Se corrigen las asignaciones en rm