Sintesis de segmentos peptidicos protegidos: reacciones secundarias en restos de cisteina y acido glutamico

• Autores: Jaume Josa Pons
• Lectura: En la Universitat de Barcelona ( España ) en 1989
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Carmen Galvez Iniesta (presid.), David Andreu Martínez (secret.), Juan Galbis Perez (voc.), Mercedes Álvarez Domingo (voc.), María Teresa García López (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
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• Resumen

  • SIGUIENDO LA METODOLOGIA DE SINTESIS DE PEPTIDOS EN FASE SOLIDA Y DENTRO DE UN PROYECTO MAS AMPLIO DE SINTESIS DE LA TOXINA II DEL ESCORPION ANDROCTONUS AUSTRALIS HECTOR, EL OBJETIVO DE LA TESIS DOCTORAL ABARCA POR UNA PARTE LA PREPARACION DE UNA RESINA QUE SIRVA DE SOPORTE ALTAMENTE HOMOGENEO PARA LA SINTESIS DE LA TOXINA Y , POR OTRA PARTE, LA PREPARACION DE DOS PEPTIDOS PROTEGIDOS CORRESPONDIENTES A LOS SEGMENTOS 32-34 Y 60-64 DE DICHA TOXINA . LA PROFUNDIZACION EN ESTOS EXTREMOS HA PERMITIDO LA PREPARACION DE UN SOPORTE POLIMERICO HOMOGENEO A LA LUZ DE LA ESPECTROSCOPIA INFRARROJA Y DE LA RESONANCIA MAGNETICA NUCLEAR DE 13C EN FASE GEL, LA COMPROBACION DE LA UTILIDAD DE DICHO SOPORTE PARA LA SINTESIS DE PEPTIDOS EN FASE SOLIDA MEDIANTE LA SINTESIS DE LA LULIBERINA, LA BUSQUEDA Y APLICACION DE UNAS CONDICIONES DE DESPROTECCION DE FMOC-GLU(BZL) CON PIPERIDINA QUE MINIMIZAN LA CICLACION A ACIDO PIROGLUTAMICO Y, FINALMENTE, EL HALLAZGO DE UNA REACCION SECUNDARIA QUE, IMPLICANDO A LA VEZ EL 1-HIDROXIBENZOTRIAZOL Y UN RESIDUO DE TOSILHISTIDINA, PROVOCA LA OXIDACION PARCIAL DEL TIOETER DE LA ACETAMIDOMETILCISTEINA AL CORRESPONDIENTE SULFOXIDO Y CAUSA LA APARICION DE UN PEPTIDO QUE HA INCORPORADO UN ANILLO BENCENICO EN SU ESTRUCTURA DEBIDO AL ATAQUE ELECTROFILO DEL ATOMO DE AZUFRE DEL SULFOXIDO SOBRE EL P-CRESOL UTILIZADO EN EL TRATAMIENTO FINAL DE LA PEPTIDIL-RESINA CON FLUORURO DE HIDROGENO.