Aflatoxinas y epoxidos de aflatoxinas: estudios sinteticos, estructurales y de actividad mutagenica

• Autores: Jordi Bujons Vilas
• Directores de la Tesis: Angel Messeguer Peypoch (dir. tes.)
• Lectura: En la Universitat de Barcelona ( España ) en 1994
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Jaume Vilarrasa Llorens (presid.), Santiago Olivella Nel·lo (secret.), Francesc Camps Diez (voc.), Francesc Sánchez Ferrando (voc.), Carme Brosa Ballesteros (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Bioquímica
    • Química orgánica
      • Estereoquímica y análisis conformacional
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• Resumen

  • LAS AFLATOXINAS SON UNA FAMILIA DE MICOTOXINAS PRODUCIDAS POR HONGOS DEL GENERO ASPERGILLUS. DESDE SU DESCUBRIMIENTO SE POSTULO QUE, PARA EJERCER SU ACTIVIDAD CITOTOXICA, REQUERIAN UN PASO PREVIO DE BIOACTIVACION PARA DAR LUGAR A UN INTERMEDIO DE TIPO EPOXIDO, ALTAMENTE REACTIVO. LA PRESENTE TESIS DOCTORAL ABORDA LOS SIGUIENTES PROBLEMAS: (1) SINTESIS DE SISTEMAS FURO(2,3-B) BENZOFURANICOS ANALOGOS A LOS QUE SE ENCUENTRAN EN ESTAS MICOTOXINAS; (2) ESTUDIOS SOBRE LA OBTENCION DE LOS EPOXIDOS DE AFLATOXINAS; (3) DETERMINACION DE LA ACTIVIDAD MUTAGENICA DE MODELOS SINTETICOS DE AFLATOXINAS, DE LOS EPOXIDOS CORRESPONDIENTES Y DE LOS EPOXIDOS DE LAS PROPIAS MICOTOXINAS.

    ASI, SE HA LLEVADO A CABO LA OBTENCION DEL 3A,8A-DIHIDRO-4,6- DIMETOXIFURO(2,3-B) BENZOFURANO Y DEL 3A,8A-DIHIDRO-3A-HIDROXI-4,6- DIMETOXIFURO(2,3-B)BENZOFURANO Y DE ISOTOPOMEROS MARCADOS EN POSICIONES ESPECIFICAS CON 13C Y 2H, COMO MODELOS DE LAS AFLATOXINAS B1 Y M1. CON ESTOS MODELOS, SE HAN REALIZADO ESTUDIOS RESPECTO A LA OBTENCION DE LOS CORRESPONDIENTES EPOXIDOS Y DE LOS EPOXIDOS DE LAS PROPIAS MICOTOXINAS MEDIANTE LA UTILIZACION DEL DIMETILDIOXIRANO COMO REACTIVO EPOXIDANTE.

    SE HAN REALIZADO ESTUDIOS MEDIANTE TECNICAS DE RESONANCIA MAGNETICA NUCLEAR I CALCULO A NIVEL SEMIEMPIRICO PARA CARACTERIZAR LOS EQUILIBRIOS QUE EXPERIMENTAN EN DISOLUCION EL 2,3,3A,8A- TETRAHIDRO-2-HIDROXI-4,6- DIMETOXIFURO(2,3-B)BENZOFURANO Y OTROS ANALOGOS HEMIACETALICOS CON ALDEHIDOS DE TIPO BENZOPIRANICO. ESTOS ESTUDIOS HAN PERMITIDO ENSAYAR NUEVAS ESTRATEGIAS SINTETICAS PARA LA OBTENCION DE SISTEMAS FURO(2,3- B)BENZOFURANICOS BASADAS EN LA EXISTENCIA DE LOS EQUILIBRIOS MENCIONADOS. FINALMENTE, SE HA LLEVADO A CABO LA DETERMINACION DE LA ACTIVIDAD MUTAGENICA DE LOS EPOXIDOS DE LAS AFLATOXINAS B1 Y M1 Y DE LOS MODELOS CORRESPONDIENTES EMPLEANDO EL TEST DE AMES.