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Resumen de Reacciones de pauson-khand con alcoxialquinos derivados de alcoholes quirales

Xavier Verdaguer i Espaulella

  • SE HAN ESTUDIADO LAS REACCIONES INTRAMOLECULARES DE PAUSON-KHAND DE LOS ETERES 3-ALCOXIALIL PROPARGILICOS Y 3-ALCOXIPROPARGIL ALILICOS DERIVADOS DEL 2-NEOPENTILOXI-3-BORNANOL Y DEL 3-NEOPENTILOXI-ISO-BORNEOL. LAS DIASTEREOSELECTIVIDADES OBSERVADAS EN LAS REACCIONES DE ESTOS SISTEMAS LLEGO HASTA 14/1 (APROXIMACION DELINDUCTOR UNIDO AL ALQUINO).

    SE HA ABORDADO, TAMBIEN, EL ESTUDIO DE LA INDUCCION ASIMETRICA EN LAS REACCIONES INTERMOLECULARES DE PAUSON-KHAND Y, EN ESTE CONTEXTO, SE DISEÑO Y PREPARO UN NUEVO TIPO DE AUXILIAR QUIRAL QUELANTE. LAS REACCIONES DEL COMPLEJO DE DICOBALTOHEXACARBONILO DEL 10-METILTIO-ISO-BORNILOXIETINO CON OLEFINAS TENSIONADAS TRANSCURRE CON ELEVADA SELECTIVIDAD. EN EL CASO DEL NORBORNADIENO SE LLEGO AL 91% D.E.. EN AMBAS APROXIMACIONES, LA INTRA Y LA INTERMOLECULAR, SE RECUPERARON LOS AUXILIARES QUIRALES CON EXCELENTES RENDIMIENTOS, Y SE DETERMINARON LAS CONFIGURACIONES ABSOLUTAS DE LOS RESPECTIVOS ADUCTOS DE PAUSON-KHAND.


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