Aplicaciones sinteticas de las 2-aril-4-piperidonas a la preparacion de alcaloides indolicos
- Autores: M. Cristina Vila Calonge
- Lectura: En la Universitat de Barcelona ( España ) en 1994
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Josep Font i Cierco (presid.), Núria Casamitjana i Badia (secret.), Francesc Camps (voc.), Josep Bonjoch Sesé (voc.), José Manuel Saá Rodríguez (voc.)
- Materias:
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- Resumen
EL OBJETIVO DE LA PRESENTE TESIS DOCTORAL HA SIDO EL DESARROLLO DE NUEVAS APLICACIONES DE LA REACCION DE CICLACION DE 2-(1-FENILSULFONILINDOLIL)-N-(2-HIDROXIETIL)-4- PIPERIDONAS PROTEGIDAS, MEDIANTE KTBUO/BF3.ET2O, ORIENTADO A LA PREPARACION DE ALCALOIDES INDOLICOS. EN PRIMER LUGAR CONTIENE UNA INTRODUCCION QUE INCLUYE UN REPASO DE LOS TEMAS DESCRITOS EN LA LITERATURA, NUESTROS PRECEDENTES EN ESTE CAMPO DE INVESTIGACION, LOS OBJETIVOS CONCRETOS DE ESTE TRABAJO, Y A CONTINUACION SE EXPONEN LOS RESULTADOS OBTENIDOS EN DETALLE.
EN LOS CAPITULOS 2 Y 3 SE DESCRIBE LA SINTESIS DE LA 1-ETILINDOLO(2,3-A)QUINOLIZIDIN-2-ONA A PARTIR DE UNA 2-(2- INDOLIL)-4-PIPERIDONA Y DE UNA 2-(3-INDOLIL)-4-PIPERIDONA, RESPECTIVAMENTE. LA PRIMERA RUTA IMPLICA UNA CICLACION DIRECTA SOBRE EL ANILLO INDOLICO MEDIANTE NUESTRA METODOLOGIA, FORMANDOSE LA INDOLO(2,3-A)QUINOLIZIDINA CORRESPONDIENTE, ACOMPAÑADA DEL REGIOISOMERO GENERADO POR CIERRE DEL ANILLO SOBRE LA POSICION 1 DEL NUCLEO INDOLICO. LA SEGUNDA RUTA IMPLICA LA FORMACION DE UN INTERMEDIO 3-ESPIROINDOLENIRICO, QUE SE TRANSPONE PARA CONDUCIR AL SISTEMA DESEADO, MEJORANDO DE ESTA FORMA EL RESULTADO OBTENIDO SEGUN LA METODOLOGIA ANTERIOR.
EL CAPITULO 4 ESTA RELACIONADO CON LA APLICACION DE LA SEGUNDA ESTRATEGIA SOBRE LA 2-(2-METIL-3-INDOLIL)-4- PIPERIDONA, CON EL FIN DE OBTENER INTERMEDIOS CLAVE PARA LA SINTESIS DE LOS ALCALOIDES ASPIDOSPERMA Y STRYCHNOS.
DESAFORTUNADAMENTE, SOLO SE PUDO OBSERVAR LA APERTURA DEL INTERMEDIO ESPIROINDOLENINICO PARA CONDUCIR A UNA N- TRIPTOFILPIPERIDINA.
EL SIGUIENTE CAPITULO CONTIENE UN ESTUDIO DE LA APLICACION DE LA MISMA ESTRATEGIA SOBRE LA 3-ETIL-3- METOXICARBONILMETILPIPERIDINA. EN ESTE CASO, UNA INESPERADA TRANSPOSICION DE WAGNER-MEERWEIN PROPORCIONO LOS ACRILATOS CORRESPONDIENTES, Y ESTE HECHO EXPERIMENTAL SE EXPLICO DEBIDO A LA INFLUENCIA DE LOS SUSTITUYENTES EN LA POSICION C-3 DE LA PIPERIDINA DE PARTIDA. FINALMENTE, EN EL CAPITULO 6 LA METODOLOGIA DE LA
