Estudi i desenvolupament de nous auxiliars quirals de bor. Aplicacio en reaccions enantioselectives
- Autores: Ramon Berenguer Maimo
- Directores de la Tesis: Jorge García Gómez (dir. tes.)
- Lectura: En la Universitat de Barcelona ( España ) en 1995
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Jaume Vilarrasa Llorens (presid.), Albert Moyano Baldoire (secret.), Josep María Moretó Canela (voc.), Pedro de March Centelles (voc.), José Manuel Saá Rodríguez (voc.)
- Materias:
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- Resumen
EN LA PRESENTE TESIS SE HA PROFUNDIZADO EN EL CONOCIMIENTO DEL MECANISMO QUE CONTROLA LA ENANTIOSELECTIVIDAD DE LA REACCION DE REDUCCION DE CETONAS CATALIZADA POR OXAZABOROLIDINAS. FRUTO DE ESTE ESTUDIO SE HA DESARROLLADO UN NUEVO AUXILIAR QUIRAL, EL (R) -2-AMINO- 1,1, 2 TRIFENILETANOL QUE, REUNIENDO TODOS LOS REQUISITOS ESTRUCTURALES ESTABLECIDOS, HA DADO BUENOS RESULTADOS EN LA MAYOR PARTE DE CETONAS EMPLEADAS.
EN ESTE CONTEXTO, SE HA ENSAYADO UN METODO DE OBTENCION DE ALCOHOLES ALILICOS DE ELEVADA PUREZA OPTICA QUE SE BASA EN LA REDUCCION DE CETONAS X, B-INSATURADAS I DE 1,4-DICETONAS X,B -INSATURADAS, UTILIZANDO NUESTRO AUXILIAR, SEGUIDA DE LA EPOXIDACION DE SHARPLESS DEL ALCOHOL INSATURADO QUE SE OBTIENE.
TAMBIEN SE HA ENSAYADO LA REACCION DE ADICION DE DIETILZINC SOBRE ALDEHIDOS CATALIZADA POR OXAZABOROLIDINAS. LAS PRIEBAS REALIZADAS HA PERMITIDO ESTABLECER ALGUNAS CONCLUSIONES RESPECTO AL FUNCIONAMIENTO DE LA REACCION.
EN LA ULTIMA PARTE SE HA INVESTIGADO UNA NUEVA METODOLOGIA DE SINTESIS DE DIALQUILBOROLANOS QUIRALES, A PARTIR DE LA HIDROBORACION DE 1,3-DIENOS SIMETRICOS. EL MODELO EMPLEADO EN EL ESTUDIO HA SIDO EL 1,4-DIFENIL-1,4-DIMETILBUTADIENO.
