Sintesis en fase solida de oligonucleotidos ciclicos

• Autores: Elmostafa Alazzouzi
• Directores de la Tesis: Enrique Pedroso Muller (dir. tes.)
• Lectura: En la Universitat de Barcelona ( España ) en 1996
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Fernando Albericio Palomera (presid.), Dolores Velasco Castrillo (secret.), Lourdes Urpí Garriga (voc.), Sergio Castillón Miranda (voc.), Antonio Cortés Tejedor (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
  • Ciencias de la vida
    • Genética
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• Resumen

  • SE HA DISEÑADO Y PUESTO A PUNTO UN NUEVO METODO DE SINTESIS EN FASE SOLIDA DE OLIGONUCLEOTIDOS CICLICOS. EL ESQUEMA SINTETICO SE INICIA CON EL ANCLAJE A LA MATRIZ POLIMERICA DEL NUCLEOTIDO 3'-TERMINAL A TRAVES DEL ACIDO 3- CLORO-4-HIDROXIFENILACETICO, CUYO HIDROXILO FENOLICO ESTERIFICA Y PROTEGE EL FOSFATO MIENTRAS QUE EL ACIDO CARBOXILICO ESTABLECE UN ENLACE AMIDA CON EL SOPORTE SOLIDO. EL GRUPO FOSFATO SE ENCUENTRA PROTEGIDO ADEMAS CON EL GRUPO 2-CIANOETILO. PARTIENDO DE ESTA NUCLEOTIDIL-RESINA, EL ENSAMBLAJE DE LA CADENA OLIGONUCLEOTIDICA SE REALIZA POR EL METODO DEL FOSFITO TRIESTER UTILIZANDO METILFOSFORAMIDITOS Y LOS GRUPOS PROTECTORES DEL HIDROXILO 5' Y DE LAS BASES HETEROCICLICAS QUE SON HABITUALES EN SINTESIS DE OLIGONUCLEOTIDOS. LA CICLACION ENTRE EL HIDROXILO 5' Y EL FOSFATO 3'-TERMINAL DE LA CADENA LINEAL (PREVIA ELIMINACION DEL GRUPO CIANOETILO) TIENE LUGAR SOBRE EL SOPORTE POLIMERICO POR EL METODO DEL FOSFATO TRIESTER.

    TRAS LAS ETAPAS DE DESPROTECCION Y DESANCLAJE SE OBTIENE EL OLIGONUCLEOTIDO CICLICO.