Sintesis de precursores potenciales de la calebasinina-1: cos-2-(2-nitrofenil)-2-aza+biciclo (3.3.0) octanos
- Autores: Rosalina Carrillo Nuñez
- Directores de la Tesis: Juan Bosch Cartes (dir. tes.), Josep Bonjoch Sesé (codir. tes.)
- Lectura: En la Universitat de Barcelona ( España ) en 1999
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Arturo San Feliciano Martín (presid.), Josefina Quirante Serrano (secret.), Mercedes Amat Tusón (voc.), Gemma Fabriàs Domingo (voc.), Carlos Codina Mahrer (voc.)
- Materias:
- Texto completo no disponible (Saber más ...)
- Resumen
Se ha establecido una nueva vía de síntesis de carácter general para 5-(2-nitrofenil)-2-azabiciclo (3.3.0) octanos.
La doble aminación reductora de aminas primarias con la 2- (2-formilmetil)-2-(2-nitrofenil)-1,3-ciclopentanodiona, generada por ozonolisis del correspondiente alil derivado 4, transcurre de manera estereoselectiva,g enerándose de manera exclusiva compuestos azabicíclico con la fusión cis. El análisis conformacional de los 5-(2-nitrofenil)-2-azabiciclo (3.3.0)octan-6-onas sintetizadas en este trabajo permite establecer dos tipos conformacionales distintos, el cis y trans. La reducción con DIBAH de las cetonas azabicíclicas 5 y 14 transcurre con rendimientos moderados, es sensible a las condiciones experimentales de la reacción tales como el disolvente y la temperatura. Los esfuerzos encaminados al cierre del anillo de piperidina presente en la calebasinina-1 no han sido fructíferos.
