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Estudio de la reactividad y de la distereoselectividad de la cicloadición 4+3 de furanos sustituidos y cationes oxialilicos

  • Autores: Pedro M. Grima
  • Directores de la Tesis: Ángel Manuel Montaña Pedrero (dir. tes.)
  • Lectura: En la Universitat de Barcelona ( España ) en 2000
  • Idioma: español
  • Tribunal Calificador de la Tesis: Miquel Angel Pericàs (presid.), Ernesto Nicolás Galindo (secret.), Francesc Camps Diez (voc.), Alfonso Fernández Mateos (voc.), Pelayo Camps García (voc.)
  • Materias:
  • Texto completo no disponible (Saber más ...)
  • Resumen
    • Este trabajo es una importante contribución al conocimiento de la cicloadición 4+3, concretamente en el estudio de la inducción de asimetria (campo inedito).

      Inicialmente se analiza la aplicabilidad de metódicas de cicloadición por generación de cationes oxialíticos a baja temperatura. Resultando estos métodos poco útiles se lleva a cabo un exhaustivo estudio de optimización del proceso de generación de cationes oxialíticos por reducción de dihalocetonas,oteniendo interesantes mejoras de la reacción y un amplio conocimiento de los factores que afectan su reactividad y diastereoselectividad.

      Aplicando esta metodica de generación de cationes oxialilicos, se lleva a cabo un amplio estudio de la distetreoselectividad CIS: TRANS y ENDO: EXO: empleando sistemas furanicos funcionalizados en las posiciones C2 y C3 por un grupo heterogeneo de sustratos.

      Finalmente usando sustratos quierles; sustituidos en las posiciones C2 y C3, se lleva a cabo un estudio de dias tereoselectividad PI-facial, obteniendos finalmente procesos con inducción de asimetría total, resultado totalmente novedoso en este tipo de estudio.


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