Sintesis, estructura y reactividad de homo-c-nucleosidos. Preparacion de antibioticos c-nucleosidos y analogos

• Autores: Rafael Jesus Pabon Aguas
• Directores de la Tesis: Fidel Jorge López Herrera (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de Málaga ( España ) en 1994
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Pedro José Martínez de la Cuesta (presid.), María Valpuesta Fernández (secret.), Rafael Suau Suárez (voc.), Miguel Ángel Gallo Mezo (voc.), Isidoro Izquierdo Cubero (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Química de los hidratos de carbono
      • Estereoquímica y análisis conformacional
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• Resumen

  • El objetivo final de esta tesis es desarrollar nuevas aproximaciones sinteticas de antibioticos c-nucleosidos (formicina a, b, oxoformicina y algunos analogos, todos presentan una estructura de glicofuranosil pirazolo-pirimidinas). La reaccion de de witting entre ribofuranosa protegida o o manofuranosa y un iluro de fosforo estabilizado por pirimidna, forma un homo-c-nucleosido ya funcionalizado, que en pocos pasos puede transformarse en una pirazolo-pirimidna. Se han empleado los iluros (6-cloropirimidin-4-il) metilentrifenil-fosforano. Se han determinado la las configuraciones an onopmericas y absolutas y estudiado la reactividad la reactividad de todos los productos descritos. Se ha realizado la sintesis del derivado de oxoformicina, 5-7-dimetoxi-3-(2,3-o-isopropiliden-5-0-tritil-alfa,b-d- ribofuranosil)priazolo (4,3-dipirimidina. El procedimiento seguido es el mas directo para la preparacion de este antibiotico en comparacion con los publicados.