Reacciones de monosacaridos con diazo compuestos: aplicaciones en la sintesis de productos de interes biologico

• Autores: Francisco R. Sarabia García
• Directores de la Tesis: Fidel Jorge López Herrera (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de Málaga ( España ) en 1995
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Fidel Jorge López Aparicio (presid.), Rafael Suau Suárez (secret.), Andrea Vasella (voc.), Josep Font i Cierco (voc.), Manuel Martín Lomas (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Química de los hidratos de carbono
  • Ciencias tecnológicas
    • Ingeniería y tecnología químicas
      • Síntesis química
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• Resumen

  • El presente trabajo de investigacion ha tratado sobre el estudio de reacciones de derivados de monosacaridos con diferentes diazo compuestos analizando la reactividad en funcion del tipo de diazo compuesto empleado, la estereoselectividad en la reaccion y las posibilidades sinteticas de los productos de condensacion obtenidos. En relacion a esto, se ha realizado la sintesis estereoselectiva de sintones utiles para la preparacion de antibioticos tipo macrolidos basados en reacciones fotoquimicas, reaccion con diazoacetamidas y reaccion con trialquilboranos. Igualmente, se ha realizado la sintesis de los acidos aldonicos naturales dah y kdo y el analogo 2-deoxy-kdo, potente inhibidor de la cmp-kdo sintetasa por reacciones de transposicion con rh (ii) de esteres derivados de beta-hidroxi-alfa-diazocarbonil compuestos. Finalmente, se ha realizado la sintesis de c-disacaridos, en concreto la 2-deaminotunicamina por condensacion de los correspondientes aldehido-azucar y diazo no estabilizado de monosacaridos.