Sintesi de l'aeruginosina 298-a, inhibidora de proteases de serina

• Autores: Meritxell Lopez Canet
• Directores de la Tesis: Natividad Valls Solsona (dir. tes.), Josep Bonjoch Sesé (codir. tes.)
• Lectura: En la Universitat de Barcelona ( España ) en 2000
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Ernest Giralt Lledó (presid.), Daniel Solé Arjó (secret.), Victor M. Segarra Matamoros (voc.), Ricardo Riguera Vega (voc.), José Manuel Villalgordo Soto (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
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• Resumen

  • La tesis doctoral ha consistido en llevar a cabo la síntesis total de la aeruginosina 298-A.

    Se trata de un tetrapéptido linal modificado constituido por la secuencia: D-Hpla-L-Leu-L-choi-L-Agol.

    Su síntesis ha conllevado el desarrollo de metodologías de síntesis de sus fragmentos no comerciales. Así pues, se han sintetizado:

    A,- El ácido (25,3a5,6R,7aS)-6-hidroxicathidrondol-2-carboxílico (L-choi), y sus formas protegidas.

    B,- Los dos enantiómesos del ácido beta-14-hidroxílenil) láctico (L- y D-Hpla), y sus derivados protegidos.

    C,- El fragmento de L-argininol (L-Aigol).

    Adicionalmente, se ha realizado el análisis configuracional y conformacional de los diferentes compuestos sintetizados.