Síntesis enzimática de conjugados de glicerolípidos y aminoácidos

• Autores: M. Carmen Morán Badenas
• Directores de la Tesis: Pere Clapés Saborit (dir. tes.), María Rosa Infante Martínez-Prado (codir. tes.)
• Lectura: En la Universitat de Barcelona ( España ) en 2002
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Claudi Mans Teixidó (presid.), Josep Lluis Gelpi Buchaca (secret.), Eduardo García Junceda Redondo (voc.), Josep López Santín (voc.), Jesús Joglar Tamargo (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Bioquímica
      • Aminoácidos
      • Lípidos
  • Ciencias tecnológicas
    • Tecnología bioquímica
    • Ingeniería y tecnología químicas
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• Resumen

  • Si bien se puede considerar que, hoy en día, los sectores industriales disponen de los tensioactivos adecuados para las funciones que deben realizar, las actuales exigencias europeas, tanto de rentabilidad de procesos como ecológicas, así como la creciente preocupación pública en materia de medioambiente, reivindican la investigación de nuevos tensioactivos y sus procesos de obtención. Una interesante y práctica estrategia para minimizar la toxicidad e impacto ambiental de los tensioactivos consiste en la preparación de compuestos cuya estructura molecular mimetiza al de los tensioactivos naturales.

    Entre ellos, destacan los lipoaminoácidos por la procedencia natural de sus materias primas, inocuidad, multifuncionalidad y biodegradabilidad.

    En esta línea, en este trabajo se han preparado tensioactivos derivados de aminoácido con estructura glicerolipída: 1-lauroil-rac-glicero-3-(Nalfa-acetil-L-aminoácido) y 1,2-dilauroil-rac-glicero-3-(Nalfa-acetil-L-aminoácido) utilizando metodologías enzimáticas. Entre los diversos aminoácidos se seleccionaron aminoácidos presentes en secuencias peptídicas de lipopéptidos naturales: arginina, ácido aspártico, ácido glutámico, asparagina, glutamina y tirosina, que darán lugar a derivados de tipo catiónico (arginina), aniónico (a.aspártico y a.glutámico) y no-iónico (asparagina, glutamina y tirosina).

    La estrategia de síntesis ha consistido en la preparación, en una primera etapa, de los derivados rac-1-O-(Nalfa-acetil-L-aminoacil) glicerol a partir de los correspondientes aminoácidos Nalfa-protegidos y el glicerol, es una reacción catalizada por proteasas y/o lipasas. Se obtuvieron rendimientos globales (reacción + purificación) comprendidos entre un 46 y un 73% en la síntesis a escala preparativa (7.5-12.5 g) de estos derivados. En una segunda etapa ha tenido lugar la esterificación, catalizada por lipasas, de uno o dos de los hidroxilos libres de los derivados ra