Desarrollo de nuevas trifluorometilcetonas como inhibidores de la percepción feromonal en insectos. Síntesis y bioactividad
- Autores: Lourdes Muñoz Rubio
- Directores de la Tesis: Angel Guerrero Pérez (dir. tes.), María Pilar Bosch Verderol (codir. tes.)
- Lectura: En la Universitat de Barcelona ( España ) en 2006
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Rosa María Ortuño Mingarro (presid.), Fèlix Urpí i Tubella (secret.), Josep Maria Coll (voc.), Jesus Ávila Hernández (voc.), Sergio Castillón Miranda (voc.)
- Materias:
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- Resumen
Las trifluorometilcetonas (TFMCs) son una importante familia de compuestos que han demostrado ser potentes inhibidores de una gran variedad de esterasas y proteasas mediante la interacción con un residuo de serina presente en el centro activo del enzima. En este sentido, merece la pena destacar la actividad inhibidora de las TFMCs sobre las esterasas antenales de insectos, que son los enzimas responsables de la degradación dela feromona en las sensilas de las antenas.
En la presente tesis se han obtenido una serie de TFMCs como análogos a los componentes feromonales de las plagas de frutales Zeuzera pyrina y del maíz Sesamia nonagrioides y Ostrinia nubilales. Para su síntesis se han aplicado diferentes procedimientos, entre los que cabe destacar una nueva metodología que permite obtener TFMCs a partir de las correspondientes sulfonas, aprovechando su fácil desprotonación en - para la introducción del grupo trifluorometilcentona, seguida de la eliminación del grupo sulfona mediante amalgama de Al(Hg) o por tratamiento con Sml2. No obstante, este procedimiento no es aplicable para la preparación de sulfonas alílicas o propargílicas. En consecuencia, la TFMC alílica análoga al componente mayoritario de la feromona sexual del taladro del a madera Z.pyrina se ha preparado por un nuevo procedimiento que consiste en la adición de un alqueno terminal al hemiacetal etílico del trifluoroacetaldehido y posterior oxidación del trifluorocarbinol resultante con el reactivo de Dess-Martin.
Con la finalidad de evaluar el efecto del flúor sobre la actividad en las TFMCs de estructura análoga a la de los componentes feromonales mayoritarios de S.nonagrioides y O.nubilalis, se han preparado con buenos rendimientos las correspondientes metilcetonas no fluoradas. De manera análoga a las cetonas fluoradas en pruebas de campo, las metilcetonas han demostrado poseer también un potente efecto antagonista de la feromona, lo que se argumenta en base a una p
