Alquilación estereoselectiva de lactamas bicíclicas quirales: aplicación a la síntesis de alcaloides
- Autores: Oscar Lozano Ventura
- Directores de la Tesis: Mercedes Amat Tusón (dir. tes.), Carmen Escolano Mirón (codir. tes.)
- Lectura: En la Universitat de Barcelona ( España ) en 2007
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Janine Cossy (presid.), A. Sarandeses Luis (secret.), María Valpuesta Fernández (voc.), Albert Moyano Baldoire (voc.), Jesús Jiménez Barbero (voc.)
- Materias:
- Texto completo no disponible (Saber más ...)
- Resumen
Durante mi Tesis Doctoral se ha llevado a cabo un estudio exhaustivo de Reacciones de Alquilación Estereoselectiva lactamas bicíclicas derivadas de aminoalcoholes quirales y su aplicación a la síntesis enantiopura de piperidina sypiperidonas diversas sustituidas intermedios en la síntesis de productos naturales complejos.
En la presente Tesis Doctoral, se realizaron estudios de Monoalquilación y Dailaquilación Estereoselectiva sobre la oxazolopiper derivadas de R o S fenilglicinol obtenidas por reacción de ciclodeshidratación entre el aminoalcohol quirla y los correspondientes aldehídos derivados. Estos estudios han permitido concluir que la entrada de un sustituyere sobre la posición alfa-carbonílica depende de la configuración carbono de la posición angular y de orden en la adición de los agentes alquilantes.
A partir de diversas lactamas mono- y dialquiladas con estructura de oxazolopiperidona se accedió, en sólo dos etapas de adicionales, a piperidinas3,3-disustituidas, cis- y trans-3,5-disustituidas y piperidonas 3,3-disutituidas de forma enantiopura.
La aplicación de la metodología desarrollada permitió describir la primera síntesis total y enantioselectiva del alcaloide (-) dihiddrocleavamina, la síntesis total de (-)quebrachamina y las síntesis formales de (+)-20R-dihidrocleavamina, (-)-rhazinilam y (+)-eburnamo
