Sintesis quiral de beta-lactamas precursoras de sistemas 1-metilcarbapenemicos

• Autores: Nieves Martin Laso
• Directores de la Tesis: Josefa Anaya Mateos (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de Salamanca ( España ) en 1994
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Inés Sánchez Bellido (presid.), José Luis López Pérez (secret.), Luis Castedo Expósito (voc.), Beatrice Quiclet Sire (voc.), Jesus Mari Aizpurua Iparraguirre (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
  • Ciencias médicas
    • Farmacología
      • Medicamentos sintéticos
• Texto completo no disponible (Saber más ...)
• Resumen

  • En este trabajo se ha investigado la posible transformacion en un numero reducido de etapas de beta-lactamas monociclicas en los compuestos beta-lactamicos biciclicos 1-metilcarbapenemicos (analogos de tienamicina). Como estrategia sintetica se han utilizado la reaccion de staudinger empleando d-glucosamina como auxiliar quiral para la formacion de las beta-lactamas enantiomericamente puras y una reaccion de ciclacion radicalaria intramolecular para obtener el sistema biciclico carbapenamico, reaccion que ha resultado ser altamente regio- y diastereo-selectiva. Los compuestos carbapenamicos obtenidos, diferentemente funcionalizados sobre el carbono c-1, han sido transformados en sistemas 1-bencilcarbapenemicos (por degradacion oxidativa de la cadena de azucar) y en sistemas 1-metilcarbapenamicos (por de descarboxilacion radicalaria). Se han preparado tambien compuestos beta-lactamicos mono- y biciclicos convenientemente funcionalizados para estudiar su potencial actividad como inhibidores de la elastasa leucocitaria humana.