Sintesis y evaluacion de heterocombretastatinas, heterolignanolidas y compuestos relacionados

• Autores: Angel Custodio Ramos Sanchez
• Directores de la Tesis: Manuel Medarde Agustín (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de Salamanca ( España ) en 1997
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Manuel Grande Benito (presid.), José Luis López Pérez (secret.), José Vicente Sinisterra Gago (voc.), Enrique Guitián Rivera (voc.), Francisco Javier Palacios Gambra (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Compuestos heterocíclicos
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• Resumen

  • En este trabajo se ha realizado la sintesis y determinacion estructural de heterocombretastatinas y heterolignanolidas, analogos de combretastatinas y lignanolidas en los que se ha sustituido un anillo aromatico por otro heteroaromatico. Para su obtencion se ha puesto a punto una metodologia sintetica basada en la alquilacion de 2-heteroaril-1,3-ditianos con bromuros bencilicos para dar heterocombretastatinas que por transformaciones sencillas da lugar a varios compuestos con sustitucion en el puente etilenico. Las heterolignanolidas han sido sintetizadas por adicion conjugada de 2-heteroaril-1,3-ditianos sobre 5h-furan-2-ona y alquilacion con aldehidos bencilicos. La transformacion de las lignanolidas en ciclolignananolidas y posteriores transformaciones da lugar a analogos heteroaromaticos de podofilotoxina. Se ha realizado la evaluacion de estos compuestos como antitumorales y antiparasitarios en los que algunos de los compuestos presentan actividad destacable.