Sintesis de nuevos sistemas heterociclicos nitrogenados a partir de la reduccion catodica en alta dilucion de semicarbazonas de bromuros de fenacilo

• Autores: María Belén Batanero Hernán
• Directores de la Tesis: Fructuoso Barba Valiente (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de Alcalá ( España ) en 1995
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Enrique Gálvez Ruano (presid.), Antonio Lorente Pérez (secret.), Antonio Aldaz (voc.), Jose Ribo (voc.), Pedro Molina Buendía (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Compuestos heterocíclicos
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• Resumen

  • La reduccion electroquimica en condiciones de alta dilucion de semicarbazonas de bromuros de fenacilo, conduce con rendimiento considerablemente alto, a heterociclos nitrogenados, 3,7-diaril-2h-imidazo(2,1-b)(1,3,4)oxadiazinas que tienen potencial interes desde el punto de vista farmacologico. Por otra parte, estos derivados electrogenerados presentan interesante reactividad quimica, asi, son transformados en las correspondientes pirrolo-oxadiazinas, con rendimiento cuantitativo por reaccion diels-alder con el ester dimetilico del acido acetilendicarboxilico. A su vez, los imidazo derivados son transformados por la accion de la luz del sol en compuestos mesoinicos identificados por metodos quimicos y espectroscopicos, y que revierten por calentamiento en la oscuridad a las imidazo oxadiazinas de partida, se trata de un proceso fotocromico reversible. Finalmente se redujeron las imidazo oxadiazinas catodicamente en distintos medios. La reduccion de estas estructuras, condujo a los correspondientes di y tetra-hidroderivados con apertura del anillo oxadiazina por el mismo punto por donde se abria fotoquimicamente, formandose asi etiliden amino imidazolonas y etil amino imidazolonas segun el potencial al que se trabaje y el disolvente-electrolito utilizado.