Electrosintesis de sistemas ciclicos y heterociclicos a partir de compuestos alfa-halocarbonilicos

• Autores: José Luis de la Fuente Gómez
• Directores de la Tesis: Fructuoso Barba Valiente (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de Alcalá ( España ) en 1995
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Enrique Gálvez Ruano (presid.), Luis Fuentes Garrido (secret.), Toribio Fernández Otero (voc.), Antonio Guirado Moya (voc.), Julián Simón Calero (voc.)
• Materias:
  • Física
    • Química física
      • Electroquímica
  • Química
    • Química orgánica
      • Química de carboaniones
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• Resumen

  • La electrogeneracion de bases (egbs) en acetona+perclorato de litio conduce a furanos o tetrahidropiranos; cuando se utilizan probases del tipo bromuros de fenacilo o alfa-bromocinamaldehido respectivamente.Por otro lado la reduccion catodica de este ultimo sustrato en medio protico proporciona tetrahidrofuranoles a traves de un acoplamiento cabeza-cola.Finalmente la reduccion electroquimica de compuestos dicarbonilicos mono-alfa-halogenados, como el 1,2-dibenzoilcloroetano; da productos dimericos ciclicos (ciclopentanoles) y de cadena abierta, los cuales son transformados quimicamente en estructuras furanicas con excelentes rendimientos.