Sintesis y analisis conformacional de derivados del biciclo(3.3.1)nonano y compuestos relacionados
- Autores: Joan Castañe Abrado
- Lectura: En la Universitat de València ( España ) en 1988
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Gregorio Asensio Aguilar (presid.), Asensio González Gazulla (secret.), Ramón Mestres Quadreny (voc.), Carlos Jaime Cardiel (voc.), Jaime Primo Millo (voc.)
- Materias:
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- Resumen
SE HAN PREPARADO EN FORMA ESTEREOESPECIFICA UNA SERIE DE DERIVADOS BICICLO (3.N.1)-ALCANICOS Y 3-OXABICICLO(3.N.1)ALCANICOS (N= 2,3) SUSTITUIDOS EN POSICION 2EXO Y 4EXO CON GRUPOS METOXICARBONILO. TAMBIEN SE HA OBTENIDO, COMO MEZCLA DE ESTEREOSOMEROS, LA 2,4-DIBROMOBICICLO(3.3.1) NONAN-9-ONA, DE LA QUE SE HA SEPARADO EL ESTEREOISOMERO MAYORITARIO, 2EXO, 4ENDO-, Y SE HAN DETERMINADO LAS CARACTERISTICAS ESPECTROSCOPICAS (RMN DE H-1 Y C-13) DE LOS OTROS ESTEREOISOMEROS.
SE HA LLEVADO A CABO UN ESTUDIO CONFORMACIONAL TEORICO DE ESTOS COMPUESTOS USANDO EL PROGRAMA MM2 DE ALLINGER.
LOS RESULTADOS TEORICOS OBTENIDOS SE HAN CONTRASTADO CON LOS DATOS EXPERIMENTALES (RMN DE H-1 Y C-13) OBSERVANDO UNA CONCORDANCIA EXCELENTE ENTRE LOS MISMOS.
LOS COMPUESTOS, 8-OXOBICICLO(3.2.1)OCTANO-2EXO, 4EXO-DICARBOXILATO DE DIMETILO, 3-OXA-9-OXOBICICLO(3.3.1)NONANO-2EXO,4EXO-DICARBOXILATO DE DIMETILO, 3-OXA-8-OXOBICICLO (3.2.1)OCTANO-2EXO,4EXO-DICARBOXILATO DE DIMETILO Y 8ANTI-ACETOXIBICICLO(3.2.1)OCTANO-2EXO,4EXO-DICARBOXILATO DE DIMETILO EXISTEN PREFERENTEMENTE CON EL ANILLO CICLOHEXANICO O TETRAHIDROPIRANICO SUSTITUIDO EN CONFORMACION SILLA. EL 9-OXOBICICLO(3.3.1) NONANO-2EXO,4EXO-DICARBOXILATO DE DIMETILO EXISTE PREFERENTEMENTE EN CONFORMACION BOTE-SILLA (ANILLO SUSTITUIDO EN BOTE). PARA EL 9-ANTI-ACETOXIBICICLO(3.3.1)NONANO-2EXO,4EXO-DICARBOXILATO DE DIMETILO Y LA 2EXO,4EXO-DIBROMOBICICLO(3.3.1)NONAN-9-ONA, PARECE EXISTIR UN RAPIDO EQUILIBRIO ENTRE CONFORMEROS SILLA-SILLA Y BOTE-SILLA, SIENDO LA POBLACION DE AMBOS MUY IMPORTANTE.
