Synthesis of indenes and indanes by gold(i)-catalyzed decarbenation

• Autores: Xiang Yin
• Directores de la Tesis: Antonio M. Echavarren Pablos (dir. tes.)
• Lectura: En la Universitat Rovira i Virgili ( España ) en 2018
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Pedro José Pérez Romero (presid.), Ruben Martin Romo (secret.), Miquel Costas Salgueiro (voc.)
• Programa de doctorado: Programa de Doctorado en Ciencia y Tecnología Química por la Universidad Rovira i Virgili
• Materias:
  • Física
    • Física molecular
      • Moléculas orgánicas
  • Química
    • Química orgánica
      • Mecanismos de reacción
      • Estructura de moléculas orgánicas
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en: TDX
• Resumen

  • Los derivados de 1,3,5-cicloheptatrienos 7-sustituidos reaccionan con los catalizadores de oro (I) catiónicos, dando carbenos de oro (I) mediante una reacción retro-Buchner en la que dos enlaces C-C en norcaradienos se rompen con Au (I). Esta novedosa estrategia evita el uso de derivados de diazo sensibles al choque y genera carbenos metálicos reactivos in situ que pueden sufrir diversas transformaciones adicionales, como la ciclopropanación de alquenos externos y atados y reacciones de tipo Friedel-Crafts intramoleculares. Para ampliar la gama de métodos sintéticos y aplicaciones disponibles para estos intermedios útiles, en la presente Tesis doctoral hemos desarrollado nuevas transformaciones inducidas por el oro (I) que conducen a la construcción rápida de estructuras importantes y hemos estudiado el mecanismo de forma experimental y mediante cálculos DFT.